| 19. Round | 19/02/2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 20. Round | 26/02/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 21. Round | 05/03/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 22. Round | 08/03/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:1 |  |
|||
| 23. Round | 12/03/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 24. Round | 19/03/2023 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 25. Round | 02/04/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
| 27. Round | 15/04/2023 | KF Shkëndija 79 | - | GFK Tikvesh | 4:1 | |
|||
| 28. Round | 22/04/2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 29. Round | 26/04/2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 30. Round | 29/04/2023 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 3:1 | |
|||
| 31. Round | 07/05/2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 32. Round | 10/05/2023 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 1:2 |  |
Bulgaria