1. Round | 20/07/2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
3. Round | 04/08/2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
4. Round | 10/08/2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
5. Round | 17/08/2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 | ||||
2. Round | 28/08/2019 | FK Rad Beograd | - | FK Čukarički | 2:3 | ||||
7. Round | 01/09/2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
8. Round | 14/09/2019 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
18. Round | 30/11/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
30. Round | 20/06/2020 | FK Čukarički | - | FK Mačva Šabac | 3:1 |