1. Round | 10/08/2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
5. Round | 14/09/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
6. Round | 18/09/2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
7. Round | 21/09/2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
8. Round | 29/09/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
11. Round | 23/10/2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
12. Round | 26/10/2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
13. Round | 02/11/2019 | Akademija Pandev | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
14. Round | 10/11/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
15. Round | 23/11/2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
16. Round | 27/11/2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
17. Round | 01/12/2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 |