| Primera B | 10/08/19 | Deportes Temuco | - | Santiago Wanderers | 0:0 | ||||
| Primera | 10/10/20 | Everton | - | Santiago Wanderers | 2:2 |  |
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| Primera | 11/01/21 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| Primera | 06/02/21 | Curicó Unido | - | Santiago Wanderers | 1:3 | ||||
| Primera | 04/05/21 | Universidad de Chile | - | Santiago Wanderers | 1:0 |
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