| Round of 16 | 13/10/1999 | Atlético Huila | - | São Raimundo - AM | 1:2 |  |
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| Round of 16 | 20/10/1999 | São Raimundo - AM | - | Atlético Huila | 2:1 | ||||
| Quarter-finals | 03/11/1999 | Sport Boys | - | São Raimundo - AM | 1:1 | ||||
| Quarter-finals | 09/11/1999 | São Raimundo - AM | - | Sport Boys | 4:0 | ||||
| Semi-finals | 18/11/1999 | São Raimundo - AM | - | CSA - AL | 1:0 | ||||
| Semi-finals | 25/11/1999 | CSA - AL | - | São Raimundo - AM | 5:4 pso |
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