| 3. Round | 28/08/1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 |  |
|||
| 6. Round | 18/09/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
| 7. Round | 25/09/1999 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | |
|||
| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 |  |
|||
| 10. Round | 15/10/1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
| 11. Round | 23/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 15. Round | 27/11/1999 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:0 |
Croatia