| 4. Round | 15/09/2019 | Imolese Calcio | - | Modena FC | 0:1 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Ravenna Calcio | - | Imolese Calcio | 1:0 |  |
|||
| 6. Round | 25/09/2019 | Imolese Calcio | - | Virtus Verona | 1:3 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | Cesena FC | - | Imolese Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | Imolese Calcio | - | Alma Juventus Fano | 0:1 | ||||
| 9. Round | 13/10/2019 | Fermana FC | - | Imolese Calcio | 0:1 | ||||
| 10. Round | 20/10/2019 | Imolese Calcio | - | Feralpisalò | 0:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | AS Gubbio | - | Imolese Calcio | 1:1 | ||||
| 12. Round | 28/10/2019 | Imolese Calcio | - | Carpi FC | 2:1 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | Imolese Calcio | - | FC Südtirol | 2:2 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | Vis Pesaro | - | Imolese Calcio | 1:1 |  |
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| 16. Round | 24/11/2019 | Piacenza Calcio | - | Imolese Calcio | 0:0 | |
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| 17. Round | 01/12/2019 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 15. Round | 04/12/2019 | Imolese Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | Calcio Padova | - | Imolese Calcio | 2:0 | ||||
| 19. Round | 15/12/2019 | Imolese Calcio | - | L.R. Vicenza Virtus | 0:3 |
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