| 2. Round | 04/10/2020 | Modena FC | - | Vis Pesaro | 3:1 | ||||
| 3. Round | 08/10/2020 | Ravenna Calcio | - | Vis Pesaro | 2:1 | ||||
| 4. Round | 11/10/2020 | Vis Pesaro | - | Matelica | 2:1 | ||||
| 5. Round | 17/10/2020 | Virtus Verona | - | Vis Pesaro | 0:0 | ||||
| 6. Round | 21/10/2020 | Vis Pesaro | - | US Triestina | 0:1 |  |
|||
| 7. Round | 25/10/2020 | AC Perugia Calcio | - | Vis Pesaro | 2:1 | ||||
| 9. Round | 08/11/2020 | Feralpisalò | - | Vis Pesaro | 1:0 | ||||
| 10. Round | 11/11/2020 | Vis Pesaro | - | Cesena FC | 0:2 | ||||
| 12. Round | 22/11/2020 | Vis Pesaro | - | Carpi FC | 3:2 | ||||
| 13. Round | 29/11/2020 | Calcio Padova | - | Vis Pesaro | 5:3 | ||||
| 15. Round | 12/12/2020 | Imolese Calcio | - | Vis Pesaro | 1:2 | |
|||
| 16. Round | 20/12/2020 | Vis Pesaro | - | US Arezzo | 3:2 | ||||
| 17. Round | 23/12/2020 | Fermana FC | - | Vis Pesaro | 2:0 | ||||
| 18. Round | 10/01/2021 | Vis Pesaro | - | Mantova 1911 SSD | 1:4 |
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