2. Round | 29/08/1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 | ||||
3. Round | 12/09/1998 | União Leiria | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
4. Round | 19/09/1998 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
5. Round | 26/09/1998 | Campomaiorense | - | União Leiria | 0:3 | ||||
7. Round | 17/10/1998 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:4 | ||||
12. Round | 21/11/1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
27. Round | 02/04/1999 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 1:0 |