| 20. Round | 21/07/2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 22. Round | 03/08/2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 | ||||
| 23. Round | 09/08/2019 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| 21. Round | 13/08/2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 24. Round | 17/08/2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 25. Round | 23/08/2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 26. Round | 28/08/2019 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 4:2 | ||||
| 27. Round | 01/09/2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 28. Round | 14/09/2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 29. Round | 17/09/2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 30. Round | 22/09/2019 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 31. Round | 29/09/2019 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 32. Round | 05/10/2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 |  |
|||
| 34. Round | 28/10/2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 35. Round | 03/11/2019 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 7:0 | ||||
| 36. Round | 09/11/2019 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:1 |
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