| 5. Round | 15/08/2021 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 0:0 | ||||
| 6. Round | 21/08/2021 | FK Radnički 1923 | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 7. Round | 29/08/2021 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
| 8. Round | 12/09/2021 | Mladost Lučani | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 9. Round | 18/09/2021 | FK Čukarički | - | Spartak Subotica | 2:1 | ||||
| 12. Round | 02/10/2021 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:2 | ||||
| 15. Round | 31/10/2021 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 17. Round | 22/11/2021 | FK Čukarički | - | FK Novi Pazar | 1:1 | ||||
| 18. Round | 27/11/2021 | FK Metalac | - | FK Čukarički | 0:3 | ||||
| 19. Round | 06/12/2021 | FK Čukarički | - | FK Kolubara | 5:0 | ||||
| 21. Round | 15/12/2021 | FK Čukarički | - | FK Radnički 1923 | 2:0 | ||||
| 29. Round | 04/04/2022 | Proleter Novi Sad | - | FK Čukarički | 1:1 |  |
Serbia