| 1. Round | 24/07/2016 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 2. Round | 31/07/2016 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 0:0 | ||||
| 3. Round | 06/08/2016 | FK Novi Pazar | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
| 4. Round | 10/08/2016 | FK Čukarički | - | OFK Bačka | 1:0 | ||||
| 7. Round | 27/08/2016 | FK Javor | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
| 8. Round | 10/09/2016 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 9. Round | 17/09/2016 | FK Čukarički | - | Spartak Subotica | 2:4 | ||||
| 10. Round | 24/09/2016 | FK Rad Beograd | - | FK Čukarički | 1:1 | ||||
| 11. Round | 02/10/2016 | FK Čukarički | - | Borac Čačak | 1:1 |
Serbia