15. Round | 24/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
16. Round | 30/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
17. Round | 07/02/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
18. Round | 16/02/2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 |