| 16. Round | 04/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 |  |
|||
| 17. Round | 11/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 19. Round | 25/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 |  |
|||
| 22. Round | 14/02/2009 | AEK Athen | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | PAOK Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | |
|||
| 28. Round | 05/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 |  |
|
||
| 30. Round | 26/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |
Serbia