| 3. Round | 22/08/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
| 5. Round | 13/09/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:1 |  |
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| 8. Round | 04/10/2008 | CSKA Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 9. Round | 19/10/2008 | Vihren Sandanski | - | Spartak Varna | 2:0 | |
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| 10. Round | 27/10/2008 | Slavia Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 11. Round | 01/11/2008 | Vihren Sandanski | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 12. Round | 07/11/2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 13. Round | 15/11/2008 | Vihren Sandanski | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:2 | |
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| 14. Round | 22/11/2008 | Vihren Sandanski | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 15. Round | 29/11/2008 | PSFC Chernomorets | - | Vihren Sandanski | 1:3 |
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