| 1. Round | 19/09/1999 | PAOK Saloniki | - | AEK Athen | 4:4 |  |
|||
| 2. Round | 25/09/1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 | ||||
| 3. Round | 02/10/1999 | Panathinaikos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
|||
| 7. Round | 07/11/1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | PAOK Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:0 | ||||
| 9. Round | 27/11/1999 | Aris Saloniki | - | PAOK Saloniki | 0:0 | ||||
| 10. Round | 04/12/1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 11. Round | 11/12/1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 12. Round | 20/12/1999 | Panachaiki GE | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Round | 28/12/1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 14. Round | 08/01/2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 15. Round | 15/01/2000 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Kavala | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Round | 29/01/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 18. Round | 04/02/2000 | AEK Athen | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 33. Round | 20/05/2000 | PAOK Saloniki | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 34. Round | 27/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 | |
Greece