| 3. Round | 11/11/2018 | Irodotos | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 6. Round | 25/11/2018 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 0:0 | |
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| 8. Round | 09/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Round | 16/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Aittitos Spaton | 1:0 | ||||
| 10. Round | 23/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Sparta FC | 0:0 | ||||
| 13. Round | 19/01/2019 | Chania Kissamikos | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 11. Round | 30/01/2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 17. Round | 17/02/2019 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 20. Round | 06/03/2019 | Aiginiakos FC | - | AE Karaiskakis | 1:2 |  |
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| 29. Round | 22/04/2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 1:1 | ||||
| 30. Round | 05/05/2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
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