| 4. Round | 31/08/2008 | PFC Litex Lovech | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 17. Round | 15/03/2009 | Vihren Sandanski | - | Cherno More Varna | 0:2 | ||||
| 28. Round | 23/05/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 0:1 | ||||
| 29. Round | 31/05/2009 | Botev Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 3:1 | ||||
| 30. Round | 13/06/2009 | Vihren Sandanski | - | PSFC Chernomorets | 3:5 |
Bulgaria