| 9. Round | 28/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 05/10/2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
| 12. Round | 23/10/2019 | Sporting Braga [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:2 | ||||
| 17. Round | 30/11/2019 | Portimonense SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 23. Round | 07/01/2020 | GD Estoril [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 0:1 | ||||
| 24. Round | 11/01/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 0:0 | ||||
| 25. Round | 14/01/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:0 | ||||
| 26. Round | 18/01/2020 | Vitória Setúbal [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 | ||||
| 27. Round | 21/01/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 0:1 | ||||
| 28. Round | 25/01/2020 | CD Aves [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 4:0 | ||||
| 29. Round | 31/01/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:2 |
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