| 3. Round | 04/08/2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/08/2019 | FK Inđija | - | Radnik Surdulica | 2:1 | ||||
| 7. Round | 31/08/2019 | Mačva Šabac | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
| 8. Round | 14/09/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Napredak | 1:4 | ||||
| 19. Round | 04/12/2019 | Vojvodina | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 20. Round | 08/12/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Inđija | 2:0 | ||||
| 23. Round | 26/02/2020 | FK Napredak | - | Radnik Surdulica | 0:1 |  |
|||
| 24. Round | 01/03/2020 | Radnik Surdulica | - | FK Rad Beograd | 1:0 | ||||
| 25. Round | 07/03/2020 | Radnik Surdulica | - | FK Javor | 2:0 | ||||
| 27. Round | 30/05/2020 | Radnik Surdulica | - | Proleter Novi Sad | 1:1 | ||||
| 28. Round | 06/06/2020 | Crvena Zvezda | - | Radnik Surdulica | 4:1 | ||||
| 29. Round | 13/06/2020 | Radnik Surdulica | - | Radnički Niš | 2:4 | |
|||
| 30. Round | 18/06/2020 | FK Voždovac | - | Radnik Surdulica | 1:1 |
Serbia