| 1. Round | 24/07/1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 2. Round | 01/08/1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 4. Round | 07/09/1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 5. Round | 11/09/1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 |  |
|||
| 6. Round | 18/09/1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
| 7. Round | 25/09/1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Round | 02/10/1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 9. Round | 12/10/1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |
Croatia