1. Round | 16/08/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
2. Round | 23/08/2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
3. Round | 30/08/2009 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
4. Round | 13/09/2009 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
5. Round | 20/09/2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
6. Round | 26/09/2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
7. Round | 02/10/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 2:4 | ||||
11. Round | 29/11/2009 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
16. Round | 17/01/2010 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:5 |