| 1. Round | 07/02/2009 | Atlético Huila | - | Boyacá Chicó | 0:1 | ||||
| 2. Round | 15/02/2009 | Boyacá Chicó | - | Santa Fe | 1:0 |  |
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| 3. Round | 19/02/2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Boyacá Chicó | - | Independiente Medellín | 3:2 | ||||
| 5. Round | 01/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Boyacá Chicó | 4:0 | ||||
| 6. Round | 07/03/2009 | Boyacá Chicó | - | La Equidad | 2:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Boyacá Chicó | - | Deportes Quindío | 2:2 | ||||
| 10. Round | 04/04/2009 | Deportes Quindío | - | Boyacá Chicó | 2:0 | |
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| 12. Round | 19/04/2009 | Millonarios | - | Boyacá Chicó | 0:1 |  |
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| 14. Round | 23/04/2009 | Atlético Nacional | - | Boyacá Chicó | 2:1 | ||||
| 13. Round | 25/04/2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Boyacá Chicó | - | Once Caldas | 1:0 | |
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| 16. Round | 10/05/2009 | Deportivo Pasto | - | Boyacá Chicó | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Real Cartagena | - | Boyacá Chicó | 6:3 | |
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Colombia