| 1. Round | 06/03/1999 | Boca Juniors | - | Ferro Carril Oeste | 3:0 | ||||
| 2. Round | 12/03/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 0:2 | ||||
| 3. Round | 20/03/1999 | Argentinos Juniors | - | Boca Juniors | 0:3 | ||||
| 4. Round | 27/03/1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 16. Round | 01/06/1999 | Boca Juniors | - | Rosario Central | 1:0 | ||||
| 17. Round | 05/06/1999 | Independiente | - | Boca Juniors | 4:0 | ||||
| 18. Round | 12/06/1999 | Boca Juniors | - | Lanús | 4:1 | ||||
| 19. Round | 18/06/1999 | Unión de Santa Fe | - | Boca Juniors | 2:2 |
Colombia