| Primera | 08/09/19 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 20/02/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 08/03/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| Primera | 15/08/20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 05/11/20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 04/04/21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 17/09/21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 |  |
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| Primera | 28/11/21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 |  |
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| Primera | 19/02/22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 4:1 | ||||
| Primera | 31/07/22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:3 |
Costa Rica