| 1. MFL | 14/09/19 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 03/11/19 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 1. MFL | 01/12/19 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 1. MFL | 11/03/20 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 1. MFL | 27/09/20 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 1. MFL | 07/11/20 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 1. MFL | 22/11/20 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 1. MFL | 06/12/20 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 1. MFL | 09/12/20 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:1 |
Senegal