| 1. Round | 10/08/2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 |  |
|||
| 2. Round | 17/08/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:2 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
| 7. Round | 22/09/2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
|||
| 9. Round | 05/10/2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 10. Round | 19/10/2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Round | 09/11/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 16. Round | 27/11/2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
| 19. Round | 16/02/2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 20. Round | 23/02/2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | |
|||
| 21. Round | 01/03/2020 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:3 | ||||
| 22. Round | 08/03/2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | |
|||
| 23. Round | 11/03/2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
Senegal