| 2. Round | 16/08/2020 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:1 | ||||
| 3. Round | 21/08/2020 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 4. Round | 30/08/2020 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 1:0 | ||||
| 5. Round | 13/09/2020 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 6. Round | 20/09/2020 | KF Shkupi | - | FK Renova | 4:3 | ||||
| 7. Round | 27/09/2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 8. Round | 03/10/2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 10. Round | 24/10/2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 11. Round | 07/11/2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 12. Round | 22/11/2020 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 13. Round | 29/11/2020 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 14. Round | 02/12/2020 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 3:1 | ||||
| 15. Round | 06/12/2020 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 16. Round | 09/12/2020 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 17. Round | 12/12/2020 | FK Renova | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 18. Round | 16/12/2020 | KF Shkupi | - | FC Struga | 1:2 |
Senegal