| 1. Round | 15/01/2021 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 |  |
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| 2. Round | 17/01/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| 4. Round | 23/01/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 3. Round | 28/01/2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 |  |
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| 8. Round | 14/02/2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 9. Round | 20/02/2021 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 3:2 | |
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| 10. Round | 28/02/2021 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 13. Round | 14/03/2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 14. Round | 21/03/2021 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 16. Round | 04/04/2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Round | 11/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 3:0 | ||||
| 18. Round | 19/04/2021 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Round | 23/04/2021 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| 20. Round | 26/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 3:2 |  |
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