| Serie A | 23/10/05 | AC Milan | - | US Palermo | 2:1 | ||||
| Serie A | 17/02/07 | AC Siena | - | AC Milan | 3:4 |  |
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| Serie A | 15/09/07 | AC Siena | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 10/02/08 | AC Milan | - | AC Siena | 1:0 | ||||
| Serie A | 29/10/08 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| Serie A | 15/03/09 | AC Siena | - | AC Milan | 1:5 | ||||
| Serie A | 22/08/09 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 17/01/10 | AC Milan | - | AC Siena | 4:0 | ||||
| Serie A | 13/03/11 | AC Milan | - | AS Bari | 1:1 |
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