| 3. Round | 05/09/2010 | AS Livorno | - | AC Siena | 1:1 | ||||
| 8. Round | 09/10/2010 | US Triestina | - | AC Siena | 0:0 | ||||
| 9. Round | 13/10/2010 | AC Siena | - | Calcio Padova | 2:1 | ||||
| 10. Round | 18/10/2010 | Empoli FC | - | AC Siena | 3:0 |  |
|||
| 13. Round | 06/11/2010 | AC Siena | - | Frosinone Calcio | 3:0 | ||||
| 15. Round | 15/11/2010 | AC Siena | - | US Grosseto FC | 3:1 |
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