| 1. Round | 28/08/1999 | Inter | - | Hellas Verona | 3:0 | ||||
| 2. Round | 11/09/1999 | AS Roma | - | Inter | 0:0 | ||||
| 3. Round | 18/09/1999 | Inter | - | Parma AC | 5:1 | ||||
| 4. Round | 25/09/1999 | Torino FC | - | Inter | 0:1 | ||||
| 5. Round | 01/10/1999 | Inter | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Round | 16/10/1999 | AC Venezia | - | Inter | 1:0 | ||||
| 8. Round | 29/10/1999 | Inter | - | Lazio Roma | 1:1 | ||||
| 9. Round | 06/11/1999 | Bologna FC | - | Inter | 3:0 | ||||
| 11. Round | 27/11/1999 | Reggina Calcio | - | Inter | 0:1 | ||||
| 17. Round | 15/01/2000 | Inter | - | Cagliari Calcio | 2:1 |
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