| 1. Round | 11/01/2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 2. Round | 15/01/2020 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 3. Round | 19/01/2020 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 4. Round | 22/01/2020 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 1:2 |  |
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| 5. Round | 26/01/2020 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 3:0 | ||||
| 6. Round | 29/01/2020 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:1 | ||||
| 7. Round | 06/02/2020 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 5:2 | ||||
| 8. Round | 09/02/2020 | La U Universitarios | - | Jicaral | 2:2 | |
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| 9. Round | 13/02/2020 | AD San Carlos | - | La U Universitarios | 2:2 |  |
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| 10. Round | 16/02/2020 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | |
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| 11. Round | 23/02/2020 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 3:1 | ||||
| 12. Round | 01/03/2020 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| 13. Round | 04/03/2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 | ||||
| 14. Round | 08/03/2020 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 0:4 | ||||
| 15. Round | 15/03/2020 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 6:1 |
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