| 1. Round | 13/08/2010 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 3:1 |  |
|||
| 2. Round | 22/08/2010 | Portimonense SC | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/2010 | Paços de Ferreira | - | Portimonense SC | 2:2 | ||||
| 6. Round | 26/09/2010 | Portimonense SC | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 7. Round | 03/10/2010 | CD Nacional | - | Portimonense SC | 3:1 | ||||
| 8. Round | 24/10/2010 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/2010 | Portimonense SC | - | Académica de Coimbra | 2:2 | ||||
| 11. Round | 14/11/2010 | FC Porto | - | Portimonense SC | 2:0 | |
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| 12. Round | 29/11/2010 | Portimonense SC | - | União Leiria | 1:2 | ||||
| 13. Round | 05/12/2010 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 14. Round | 19/12/2010 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 1:1 | |
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