1. Round | 08/08/1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
2. Round | 15/08/1999 | Sporting Lokeren | - | Club Brugge KV | 2:5 | ||||
3. Round | 22/08/1999 | Club Brugge KV | - | Germinal Beerschot | 2:0 | ||||
4. Round | 29/08/1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Club Brugge KV | 0:2 |