| 16. Round | 07/11/1999 | Preußen Münster | - | Fortuna Düsseldorf | 1:2 | ||||
| 17. Round | 14/11/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Preußen Münster | 1:2 |  |
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| 18. Round | 28/11/1999 | Preußen Münster | - | FSV Salmrohr | 3:0 | ||||
| 19. Round | 05/12/1999 | SC Verl | - | Preußen Münster | 4:0 | ||||
| 21. Round | 19/12/1999 | Bayer Leverkusen II | - | Preußen Münster | 0:1 |
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