| 1. Round | 30/07/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Čakovec | 2:0 | ||||
| 2. Round | 05/08/2000 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 3. Round | 14/08/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:0 | ||||
| 5. Round | 27/08/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
| 4. Round | 06/09/2000 | Dinamo Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 6. Round | 10/09/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 3:1 | ||||
| 7. Round | 19/09/2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 6:2 |  |
|||
| 8. Round | 24/09/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
| 9. Round | 01/10/2000 | NK Marsonia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:2 | ||||
| 10. Round | 04/10/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Zagreb | 1:2 | ||||
| 11. Round | 14/10/2000 | Slaven Belupo | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | ||||
| 12. Round | 21/10/2000 | NK Čakovec | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:1 | |
|||
| 14. Round | 04/11/2000 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 |
Bosnia-Herzegovina