| Primera | 25/07/19 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 12/09/19 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 13/02/20 | AD San Carlos | - | La U Universitarios | 2:2 | ||||
| Primera | 04/03/21 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 27/04/21 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| Primera | 15/08/22 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| Primera | 05/02/23 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 0:0 | ||||
| Primera | 23/04/23 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:2 |  |
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| Primera | 25/07/24 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 3:1 | ||||
| Primera | 09/03/25 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:0 |  |
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| Primera | 26/04/25 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:1 |
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