| 2. Round | 22/08/1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Energie Cottbus | 0:4 | ||||
| 4. Round | 12/09/1999 | Stuttgarter Kickers | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 | ||||
| 5. Round | 17/09/1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | VfL Bochum | 3:0 | ||||
| 6. Round | 26/09/1999 | TeBe Berlin | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 9. Round | 22/10/1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Kickers Offenbach | 1:0 | ||||
| 10. Round | 31/10/1999 | Fortuna Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 12. Round | 21/11/1999 | 1. FC Nürnberg | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 |  |
|||
| 13. Round | 28/11/1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/1999 | Hannover 96 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 | ||||
| 16. Round | 15/12/1999 | Alemannia Aachen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 19. Round | 21/02/2000 | Energie Cottbus | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 |  |
|||
| 29. Round | 28/04/2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Nürnberg | 1:0 | ||||
| 34. Round | 26/05/2000 | FC St. Pauli | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 |
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