| 6. Round | 26/08/2023 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 9. Round | 13/09/2023 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 11. Round | 20/09/2023 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:0 | ||||
| 12. Round | 24/09/2023 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| 14. Round | 07/10/2023 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 15. Round | 17/10/2023 | Municipal Liberia | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 18. Round | 04/11/2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Round | 09/11/2023 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 0:2 |
Costa Rica