| 1. Round | 21/07/2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Round | 25/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 |  |
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| 4. Round | 04/08/2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | |
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| 18. Round | 16/10/2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Round | 28/10/2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Round | 03/11/2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | ||||
| 22. Round | 10/11/2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 | |
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