2. Round | 14/02/2009 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 3:1 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Boyacá Chicó | - | Independiente Medellín | 3:2 | ||||
7. Round | 15/03/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Huila | 2:1 | ![]() |
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8. Round | 20/03/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
9. Round | 22/03/2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
13. Round | 26/04/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Quindío | 1:4 | ![]() |