| 1. Round | 13/04/2009 | Ängelholms FF | - | Jönköpings Södra IF | 2:1 |  |
 |
||
| 2. Round | 18/04/2009 | Jönköpings Södra IF | - | Qviding FIF | 1:0 | |
|||
| 3. Round | 22/04/2009 | IK Sirius | - | Jönköpings Södra IF | 0:0 | ||||
| 4. Round | 29/04/2009 | Jönköpings Södra IF | - | Vasalunds IF | 3:1 | |
|||
| 5. Round | 04/05/2009 | Åtvidabergs FF | - | Jönköpings Södra IF | 2:2 | |
|
||
| 6. Round | 07/05/2009 | Jönköpings Södra IF | - | FC Trollhättan | 2:0 | ||||
| 7. Round | 17/05/2009 | Syrianska FC | - | Jönköpings Södra IF | 0:1 | |
|||
| 8. Round | 21/05/2009 | Jönköpings Södra IF | - | Väsby United | 0:2 | ||||
| 9. Round | 24/05/2009 | Ljungskile SK | - | Jönköpings Södra IF | 0:1 | |
|||
| 10. Round | 01/06/2009 | Jönköpings Södra IF | - | Landskrona BoIS | 0:2 | ||||
| 11. Round | 11/06/2009 | Jönköpings Södra IF | - | Mjällby AIF | 0:3 | ||||
| 12. Round | 14/06/2009 | Falkenbergs FF | - | Jönköpings Södra IF | 1:0 | ||||
| 13. Round | 04/07/2009 | Jönköpings Södra IF | - | IFK Norrköping | 1:2 |  |
Brazil