1. Round | 20/07/2019 | Mladost Lučani | - | Radnik Surdulica | 2:1 | ||||
2. Round | 27/07/2019 | Radnik Surdulica | - | Spartak Subotica | 4:0 | ||||
3. Round | 04/08/2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
4. Round | 11/08/2019 | Radnik Surdulica | - | Vojvodina | 0:4 | ||||
5. Round | 17/08/2019 | FK Inđija | - | Radnik Surdulica | 2:1 | ||||
7. Round | 31/08/2019 | FK Mačva Šabac | - | Radnik Surdulica | 1:1 | ||||
8. Round | 14/09/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Napredak | 1:4 |