| 17. Round | 21/12/2008 | KV Kortrijk | - | KVC Westerlo | 0:0 | ||||
| 30. Round | 18/04/2009 | SV Zulte Waregem | - | KV Kortrijk | 5:1 | ||||
| 31. Round | 25/04/2009 | KV Kortrijk | - | AFC Tubize | 2:2 | ||||
| 32. Round | 03/05/2009 | KRC Genk | - | KV Kortrijk | 0:1 | ||||
| 34. Round | 16/05/2009 | KVC Westerlo | - | KV Kortrijk | 1:3 |
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