| 3. Round | 19/02/2009 | Envigado FC | - | Boyacá Chicó | 1:1 |  |
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| 4. Round | 22/02/2009 | Santa Fe | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 5. Round | 01/03/2009 | Envigado FC | - | Atlético Huila | 2:0 | ||||
| 6. Round | 06/03/2009 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:1 | ||||
| 7. Round | 15/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 8. Round | 19/03/2009 | Envigado FC | - | La Equidad | 1:0 | ||||
| 12. Round | 19/04/2009 | Deportes Quindío | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 11. Round | 24/04/2009 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 3:2 | ||||
| 14. Round | 30/04/2009 | Millonarios | - | Envigado FC | 0:1 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Atlético Nacional | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Envigado FC | - | Once Caldas | 1:1 | |
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Colombia