| 4. Round | 22/02/2009 | Boyacá Chicó | - | Independiente Medellín | 3:2 | ||||
| 5. Round | 01/03/2009 | Independiente Medellín | - | Santa Fe | 2:2 | ||||
| 6. Round | 06/03/2009 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:1 | ||||
| 8. Round | 20/03/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | La Equidad | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 11. Round | 12/04/2009 | Independiente Medellín | - | América de Cali | 1:3 | ||||
| 12. Round | 19/04/2009 | Atlético Junior | - | Independiente Medellín | 2:1 | ||||
| 13. Round | 26/04/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Quindío | 1:4 | ||||
| 14. Round | 30/04/2009 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 1:0 |
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