1. Round | 13/08/2023 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
2. Round | 19/08/2023 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
3. Round | 25/08/2023 | Estrela Amadora | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
4. Round | 02/09/2023 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 15/09/2023 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 0:1 | ||||
6. Round | 24/09/2023 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
7. Round | 28/09/2023 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
8. Round | 08/10/2023 | Casa Pia AC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
9. Round | 29/10/2023 | Estrela Amadora | - | FC Famalicão | 1:0 | ||||
10. Round | 05/11/2023 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 3:2 | ||||
11. Round | 11/11/2023 | Estrela Amadora | - | Moreirense FC | 0:1 | ||||
12. Round | 02/12/2023 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
13. Round | 10/12/2023 | Estrela Amadora | - | Boavista | 3:1 | ||||
14. Round | 15/12/2023 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
15. Round | 28/12/2023 | Estrela Amadora | - | FC Arouca | 1:4 | ||||
16. Round | 06/01/2024 | Estrela Amadora | - | FC Vizela | 1:1 | ||||
17. Round | 14/01/2024 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 1:1 |