1. Round | 21/07/2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 | ||||
12. Round | 19/10/2019 | Radnički Niš | - | FK Napredak | 4:1 | ||||
13. Round | 26/10/2019 | FK Rad Beograd | - | Radnički Niš | 1:2 | ||||
14. Round | 30/10/2019 | Radnički Niš | - | Radnik Surdulica | 0:2 | ||||
15. Round | 03/11/2019 | TSC Bačka Topola | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
17. Round | 23/11/2019 | Radnički Niš | - | Crvena Zvezda | 0:2 | ||||
18. Round | 30/11/2019 | FK Javor | - | Radnički Niš | 0:7 | ||||
19. Round | 04/12/2019 | FK Voždovac | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
20. Round | 08/12/2019 | Radnički Niš | - | Mladost Lučani | 3:0 | ||||
16. Round | 14/12/2019 | Proleter Novi Sad | - | Radnički Niš | 1:1 |