| 2. Round | 14/08/2022 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 1. Round | 17/08/2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK Skopje | 2:0 |  |
|||
| 3. Round | 21/08/2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 4. Round | 28/08/2022 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 0:2 | ||||
| 8. Round | 17/09/2022 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
|||
| 9. Round | 02/10/2022 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 10. Round | 09/10/2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 11. Round | 15/10/2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
| 12. Round | 26/10/2022 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 13. Round | 30/10/2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 14. Round | 06/11/2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 |  |
Croatia